Outlook 2016+ відмовляється відправляти шифровану пошту і видає таку помилку. Якийсь час проблема вирішувалася видаленням останнього оновлення для Outlook.
Також проблема гарантовано вирішується видаленням гілки реєстру HKEY_LOCAL_MACHINE\SYSTEM\CurrentControlSet\Control\Cryptography\Providers\AMD Provider
Опціонально може знадобитися видалити HKEY_LOCAL_MACHINE\SYSTEM\CurrentControlSet\Control\Cryptography\Configuration\Local\Default\00000002\SHA224.
Працює після перезавантаження.
Детальніше тут. Той рідкий випадок коли на answers.microsoft.com можна прочитати щось толкове.